Narodil sa v židovskej rodine Mosesa a Sarah. Moses mal vždy podnikavého ducha, a to napriek tomu, že jeho rodina mala hlboko do vrecka. Začínal ako pouličný predavač novín, no skončil pri budovaní novinového impéria. V 30. rokoch už vlastnil The Daily Racing či Philadelphia Inquirer.
Keď sa Walter narodil, nikto netušil, že z neho raz vyrastie jeden z najmocnejších mužov amerických médií a ešte väčší filantrop. Mal deformované pravé ucho, bol spolovice hluchý, a okrem toho sa zajakával. Ako o ňom neskôr napísali: „Urobilo to z neho najlepšieho poslucháča v biznise“.
Cesta k impériu
Už na strednej mu otec dovolil investovať na akciovom trhu. Zarobil niekoľko tisíc dolárov, z ktorých nechal postaviť bežeckú dráhu svojej škole. Hoci sám bol veľkým fanúšikom vzdelávania, na Fakulte obchodu Pennsylvánskej univerzity sa neudržal dlho.
Ťahalo ho to na Newyorskú burzu. Zarobil až tri milióny, keď však v roku 1929 trhy padli, dostal sa do dlhov. Jeho otec nebol nadšený, že musel splatiť státisíce dolárov za svojho investorského syna.
Ako majiteľ tlače Moe rád zasahoval do politiky, čo mu však urobilo viac nepriateľov ako priateľov. Rodina považovala za politickú vendetu, keď ho v roku 1940 odsúdili za daňové úniky na tri roky väzenia. Krátko po prepustení z väzenia zomrel. Vtedy sa impéria ujal mladý Annenberg.
Jeden z jeho najväčších mediálnych úspechov bolo založenie programového časopisu TV Guide v roku 1952. Dnes je to jeden z najúspešnejších titulov, a to ho od tohto kroku finanční poradcovia odhovárali. Nakoniec vlastnil niekoľko ďalších periodík, rozhlasových a televíznych staníc.
Politický vplyv
Jeho denník Philadelphia Inquirer často išiel po krku skorumpovaným starostom mesta, bojoval s neslávnym senátorom Josephom McArthym. Ani politika mu teda nikdy nebola cudzia. V prvom rade však bol biznismenom, a preto neváhal Inquirer využiť na vlastné finančné záujmy.
Keď demokratický kandidát na prezidenta Milton Shapp vystupoval proti jeho podnikateľským plánom, vrátil mu to aj s úrokmi. Novinár Inquireru sa ho raz na tlačovej konferencii spýtal, či bol v psychiatrickej liečebni. Shapp ako mentálne zdravý človek odpovedal, samozrejme, nie. Titulok novín na druhý deň hlásil: Shapp popiera, že by bol v blázinci.
Väčšiny mediálnych aktivít sa vzdal, keď ho v roku 1969 prezident Richard Nixon vymenoval za veľvyslanca v Británii. A hoci si novinári za veľkou mlákou z jeho amerického štýlu uťahovali, čoskoro si získal srdcia kráľovskej rodiny. Britskú premiérku americkému prezidentovi Ronaldovi Reaganovi uviedol práve Annenberg. Nixon, Reagan, princ Charles, Thatcherová či Frank Sinatra boli častými návštevníkmi jeho honosných večierkov či osláv príchodu nového roka v kalifornskom Rancho Mirage.
Milovník vzdelania a umenia
Svoje bohatstvo si však nenechával iba pre seba. Za svojho života rozdal dve miliardy dolárov, najmä na podporu vzdelávania. Komunikačné inštitúty na Juhokalifornskej a Pennsylvánskej univerzite nesú jeho meno podobne ako stredné školy, nemocnice či múzeá.
Bol tiež vášnivým zberateľom umenia. Ani to si však nenechal iba pre seba či rodinu. Jeho zbierka francúzskych impresionistov v hodnote miliardy dolárov dnes patrí newyorskému Metropolitan Museum of Art. Už za života však Annenberg rád rozširoval zbierky tejto inštitúcie.
Annenberg zomrel v októbri 2002 vo veku 94 rokov po komplikáciách pri zápale pľúc.