Henri Rousseau sa narodil 21. mája 1844 na severozápade Francúzska, v mestečku Laval. Jeho otec bol klampiar, no keď Henri chodil na strednú školu, rodina sa zadĺžila a zhabali jej dom. Preto sa musela z mestečka odsťahovať.
Už vtedy sa u mladého Rousseau prejavoval výtvarný a hudobný talent.
V osemnástich vstúpil do armády, kde hral na saxofón. V rokoch 1862 až 1866 sa údajne dostal so svojou jednotkou aj do Mexika, kde vojensky podporovali cisára Maximiliána. Viacero životopiscov túto verziu odmieta, napriek tomu, že sám Rousseau o svojom mexickom „výlete“ často rozprával. Nejestvujú však žiadne záznamy, že by Henri opustil Francúzsko.
Talentovaný samouk
Iná verzia tvrdí, že Rousseau len rád počúval príbehy vojakov, ktorí sa z Mexika vrátili. Tí mu rozprávali o svojich zážitkoch a džungli, plnej exotický stromov a zvierat. Práve čudesná exotika sa neskôr podpísala na Rousseauovej tvorbe.
Po skončení prvej služby v armáde sa Henri do vojenského kabáta vrátil. V roku 1871 slúžil ako desiatnik vo francúzsko-pruskej vojne. Po demobilizácii sa zamestnal v štátnej službe - stal sa vyberačom daní.
V polovici osemdesiatych rokoch ho zaujalo maľovanie. Chodil do Louvre, kde spočiatku obkresľoval obrazy. Keď ho v roku 1885 poslali do dôchodku, venoval sa iba maľovaniu.
Štát mu zabezpečoval iba skromnú penziu a Rousseau túžil po sláve a uznaní. Čoskoro sa stal až chorobne namysleným a ostatných umelcov, ktorí jeho naivistické diela pokladali za detinské, odmietal ako ignorantov. Pravdu ale mali v tom, že Henri nikdy nezískal formálne výtvarné vzdelanie. Sám však hovorieval, že okrem prírody nemal a nepotrebuje žiadneho učiteľa.
Miloval exotiku
Prvý raz Rousseau vystavoval v roku 1886 na Salone des Indépendants. Aj keď na tejto pravidelnej výstave nemával najprestížnejšie miesto, vystavoval na nej až do svojej smrti. Okrem maľovania a penzie si privyrábal aj vyučovaním kreslenia a hudby. Bol schopný huslista.
Francúzske umelecké kruhy ho dlho považovali za diletanta. Nie však úplne všetci, jeho primitivizmus obdivovali napríklad Gauguin či Seurat, Pissaro i Toulouse-Lautrec a pri jeho hrobe stál aj Guillaume Apollinaire.
Rousseauove obrazy síce na prvý pohľad vyzerajú ako kvalitné, ale predsa len ako maľovanie dieťaťa, no po dôkladnejšom prezretí vidieť, že Henriho výraz je relatívne komplikovaný. Obrazy vrstvil, väčšinou začínal oblohou, na ňu nanášal krajinu a až nakoniec namaľoval poslednú vrstvu, ktorou býval portrét. Takúto techniku nazýval portrét krajinomaľby.
Rousseau vo svojich obrazoch vnášal do sveta fantastické až snové prvky, ktorými do istej miery predznamenal surrealizmus, aj keď možno nikdy neopustil Francúzsko. Vie sa však, že ho fascinovali botanické a zoologické záhrady. Práve tu čerpal inšpiráciu na svoje známe obrazy plné listov exotických rastlín, levov či tigrov.