Prvýkrát prekročil hranice zákona v roku 1889 ako 23-ročný, keď spolu s troma skúsenejšími lupičmi prepadli banku niekde v Colorade. Život lupiča mu zachutil. Robert Leroy Parker, známy ako Butch Cassidy sa v roku 1900 dal dokopy s Harrym Alonzom Longbaug